Кислота из незрелых яблок. Применение синтетической пищевой добавки. Опасные и полезные свойства пищевой добавки Е296

Яблочная кислота является синтетически выведенным веществом, проявляющим свойства консерванта. Она также имеется и в натуральном виде в живой природе, содержится в некоторых фруктах и растениях. На продуктах питания такое вещество маркируется знаком Е296. Такую добавку применяют в различных сферах промышленности, в том числе и в пищевой. Каким образом сказывается употребление продуктов, содержащих яблочную кислоту, на организме человека? Приносит это пользу или только вред здоровью? Рассмотрим эти вопросы немного подробнее.

Основные характеристики пищевой добавки Е296

К другим названиям этого вещества относятся: малоновая кислота, DL-яблочная кислота, Malic Acid, Е296.

Своим появлением такое вещество обязано химику из Швеции Карлу Вильгельму Шееле, проживающему в восемнадцатом веке. В ходе эксперимента, он выжал сок из незрелых и извлек из него . Таким образом получилось вещество с горько-кислым вкусом и значительными бактерицидными характеристиками, которое получило название яблочная кислота.

В природе такой усилитель кислотности содержится в кислых недозревших яблоках, клюкве, листьях , и других кисловатых фруктах.

Натуральная яблочная кислота в небольших количествах выделяется при обменных процессах в организме, поэтому имеется у любого живого существа.

Однако в современном мире используется синтетически выведенное вещество, отвечающее стандарту безопасности ГОСТ 32748-2014.

Пищевая добавка Е296 состоит из двух энантиомеров: L и D. Природный аналог имеет лишь яблочная кислота L. DL-яблочная кислота представляет собой полностью синтезированный химическим путем продукт.

Состоит это вещество из двухосновной оксикарбоновой кислоты. Производят его из воды и малеинового ангидрида.

Получают синтезированную добавку Е296 путем восстановления , малеиновой или фумаровой кислоты, воздействуя на нее серной кислотой или угольным ангидридом при высоких температурах.

Данное вещество представляет собой кристаллический порошок или небольшие гранулы белого цвета, обладающее кисловато-горьким вкусом и не имеющее запаха. Молекулярная формула представлена в виде: C 4 H 6 O 5 .

Такая добавка очень хорошо растворяется в воде и в этиловом спирте, обладает влаговпитывающими свойствами. Плавиться данный порошок начинает при температуре сто градусов Цельсия.

Основные производители добавки и виды упаковки продукта

Основными производителями такой синтетической пищевой добавки являются Россия, Южная Корея и Соединенные Штаты Америки.

В Российской Федерации ведущим экспортером ее является АО «Уральский завод промышленной химии», в США – корпорация Tate&Lyle, в Южной Корее – Yongsan Chemicals.

Пищевая добавка Е296 упаковывается в крепкие полиэтиленовые пакеты, а затем упаковывается в:

бумажные мешки;
продуктовые пакеты из лубяных волокон;
гофрокартонные ящики;
герметично закрытые фольгированные пакеты.

Применение синтетической пищевой добавки

Очень широко используется данное вещество в виноделии, где в значительной мере проявляет свойства и консерванта. При брожении яблочная кислота выделяет сернистый ангидрид, разлагается до , что способствует снижению уровня pH. Итогом этого является ровный цвет и улучшенный вкус напитка.

Также используется данный консервант при производстве следующих продуктов:

и кисломолочных изделий;
безалкогольных напитков и ананасового сока;
джемов, желе и мармеладов;
карамельных конфет;
некоторых сортов ;
консервированных овощей;
очищенного , в качестве защиты от потемнения.

Консервант Е296 допускается к использованию в продуктах детского питания, предназначенного для малышей в возрасте от одного года до трех лет.

Яблочная кислота применяется в фармакологии, где является одним из компонентов противокашлевых и противовирусных препаратов, а также средств для улучшения перистальтики кишечника.

В качестве отбеливателя синтетики и натуральных тканей используется она в текстильной индустрии. Широко применяются для создания моющих средств и препаратов для снятия ржавчины.

Такой консервант разрешен к применению во всем мире, максимальная суточная доза вещества не указана.

Опасные и полезные свойства пищевой добавки Е296

Яблочная кислота является замечательным источником полезных веществ и витаминов. Помимо прочего такой консервант проявляет мощные антиоксидантные свойства, что способствует улучшению сопротивляемости организма различным патогенным микроорганизмам. Данное синтетическое вещество расщепляется в организме и полностью выводится из него. Благодаря своим полезным свойствам консервант Е296 способствует:

укреплению сосудистых стенок;
регулированию кислотно-щелочного баланса;
нормализации артериального давления;
лучшей всасываемости железа;
улучшению процессов кроветворения;
омолаживанию клеток кожи.

Однако такая добавка все же относится к умеренно опасным веществам, поэтому ее употребление нежелательно тем людям, которые:

имеют онкологические заболевания;
подвержены внутренним кровотечениям;
имеют хронические заболевания кожи;
подвержены заболеваниям желудочно-кишечного тракта;
страдают повышенной кислотностью желудка;
имеют язвенную болезнь.

В некоторых случаях может вызвать раздражение или аллергические реакции.

Подводя итоги

Яблочная кислота, в качестве пищевой добавки разрешена для использования в пищевой промышленности. Однако перед употреблением продуктов, приготовленных с ее применением, желательно убедиться в отсутствии противопоказаний.

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота

Общие
Яблочная кислота

Физические свойства
Молярная масса	134,1 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	100 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	144 г/100 мл
Растворимость в этаноле	35,9 г/100 мл

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота , гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН 2 -СООН - двухосновная оксикарбоновая кислота . Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте .

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

В природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках , винограде , рябине , барбарисе , малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

Роль в метаболизме

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296 ) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Литература

О. Я. Нейланд Органическая химия. - М .: Высшая школа, 1990. - 751 с. - 35 000 экз. - ISBN 5-06-001471-1
Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Яблочная кислота" в других словарях:

яблочная кислота - DL Пищевая кислота, получаемая гидратацией малеинового ангидрида, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, имеющая температуру плавления при нормальном атмосферном давлении в пределах от 127 °С до 132 °С, представляющая собой белый… … Справочник технического переводчика

- (НООС СНОН СН2 CООН) бесцветные гигроскопичные кристаллы, tпл 100 .С; содержится, напр., в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила и др. Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами … Большой Энциклопедический словарь

- (НООССН(ОН)СН2СООН), органическое химическое соединение. Оно выполняет несколько важных функций в обмене веществ (МЕТАБОЛИЗМЕ) тела, особенно в ЦИКЛЕ КРЕБСА, который имеет дело с выработкой энергии во время дыхания … Научно-технический энциклопедический словарь

НООССH2СН (ОН)СООН, дикарбоновая оксикислота. В свободном состоянии широко распространена в растениях; богаты ею плоды (особенно незрелые) яблони, вишни, сливы, рябины и др., листья махорки, вегетативные органы суккулентов. В обмене веществ у… … Биологический энциклопедический словарь

НООССН(ОН)СН2СООН, бесцветные гигроскопичные кристаллы; tпл 100°C (для оптически активной формы) и 130,8°C (для рацемата); содержится, например, в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила… … Энциклопедический словарь

яблочная кислота - obuolių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(OH)CH₂COOH atitikmenys: angl. malic acid rus. яблочная кислота ryšiai: sinonimas – hidroksibutano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

- (хим.) бутанолдикислота (см. Предельные органические кислоты и Химическая номенклатура) C4H6O4 = НО2С.СН(ОН).CH2.СО2Н была впервые найдена в неспелом крыжовнике Шееле в 1785 г.; ее состав установлен Либихом в 1832 г. Содержа один асимметричный… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Оксиянтарная кислота, HOOCCH2CH (OH) COOH, двухосновная оксикарбоновая кислота; бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, tпл 100 °С. Впервые выделена К. Шееле в 1785 из незрелых яблок. В растениях… … Большая советская энциклопедия

Природная оксидикарбоновая кислота ациклического ряда, являющаяся промежуточным продуктом обмена веществ в организме человека (участвует в цикле трикарбоновых кислот); применяется в синтезе некоторых лекарственных средств … Большой медицинский словарь

яблочная кислота - оксиянтарная кислота … Cловарь химических синонимов I

4.4 из 5

В 1785 году шведский химик Карл Шееле открыл соединение, которое назвал яблочной кислотой, так как оно было обнаружено в незрелых яблоках . Дальнейшее изучение свойств этого вещества сделало возможным использование его в пищевой индустрии, в косметологии и фармакологии. В настоящее время можно услышать и такие названия этого соединения, как малоновая, оксиянтарная или гидроксибутанидовая кислота.

Свойства яблочной кислоты

В чистом виде яблочная кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Содержится такое соединение в плодах, наделенных кисловатым вкусом: незрелых яблоках, ревене, малине, барбарисе, винограде, крыжовнике, рябине и т.д. Такие растения, как табак и махорка в своем составе имеют данное вещество в виде никотиновых солей. Кроме того, малоновую кислоту синтезируют и химическим способом: путем гидратации некоторых кислот.

Обладая следующими свойствами, яблочная кислота широко применяется в современном мире :

гигроскопичность – способность впитывать влагу из воздуха;
это соединение прекрасно растворяется в воде и этиловом спирте;
температура плавления составляет 100°С.

Применение яблочной кислоты

Получаемая из фруктов или синтетическим путем яблочная кислота находит свое применение в промышленных масштабах:

В пищевой индустрии это соединение известно под номером Е296 и исполняет роль консерванта, регулятора кислотности и усилителя вкуса. Яблочную кислоту наиболее часто можно встретить в таких продуктах питания, как фруктовые воды и некоторые кондитерские изделия, консервы, вина и безалкогольные напитки;
Косметология использует малоновую кислоту как вещество, обладающее очищающими, увлажняющими, антиоксидантными, вяжущими, стимулирующими и противовоспалительными свойствами. Этот компонент часто находит свое применение в составе многих косметических препаратов, действие которых направлено на восстановление тонуса кожи, избавление от морщин, уменьшение пигментации и т.д., можно встретить его и в составе антицеллюлитных средств, зубных паст, пиллингов, лаков для волос;
Находит свое применение яблочная кислота и в фармакологии, где она используется в качестве ингредиента слабительных и отхаркивающих препаратов. Считается, что это соединение способствует лучшему усвоению организмом лекарств и защищает эритроциты больных онкологическими заболеваниями от пагубного воздействия химиотерапии.

Польза и вред яблочной кислоты для организма человека

Существует немало научно подтвержденных данных, свидетельствующих, что яблочная кислота оказывает следующие положительные воздействия на функционирование человеческого организма:

стимулирование метаболических (обменных) процессов;
улучшение кровообращения;
повышение аппетита и нормализация пищеварительной деятельности;
укрепление иммунной функции организма;
оказание противовоспалительного, противоотечного и слабительного эффектов;
регуляция тонуса больных гипертонией;
положительное влияние на состояние сердечно-сосудистой системы и функционирование почек, печени.

Конечно, в большей степени положительное влияние яблочной кислоты проявляется при употреблении фруктов, ее содержащих, а не пищевых продуктов, имеющих в своем составе добавку Е296. Малоновая кислота признана безопасной и разрешена к использованию практически во всех странах мира, допустимой нормы ее употребления не установлено. Тем не менее, от использования яблочной кислоты следует отказаться людям с индивидуальной непереносимостью этого соединения .

Тип вещества

Пищевая добавка E296 относится к группе . Включает в себя два изомера (L и D). Только L–яблочная кислота имеет природный аналог. Рацемическая DL–яблочная кислота полностью синтетический продукт.

По химическим свойствам вещество представляет собой двухосновную оксикарбоновую кислоту. Сырьем для производства яблочной кислоты выступает ангидрид малеиновый и питьевая вода.

Получают консервант в результате восстановления органических кислот (малеиновой, винной, реже фумаровой) под давлением в присутствии или диоксида углерода.

Свойства

Показатель	Стандартные значения
Цвет	белый, допускается легкий оттенок
Состав	оксикарбоновая яблочная кислота, эмпирическая формула С 4 Н 6 0 5
Внешний вид	гранулы или кристаллический порошок средней фракции
Запах	отсутствует
Растворимость	хорошо в воде, этаноловом спирте
Содержание основного вещества	99%
Вкус	кислый с оттенком незрелых яблок
Плотность	1,609 г/см 3
Другие	гигроскопичен

Упаковка

Согласно ГОСТ, для расфасовки Е 296 используют мешки бумажные или продуктовые из лубяных волокон, ящики из гофрокартона.

Наличие дополнительного вкладыша из полиэтилена является обязательным условием.

Зарубежные производители чаще применяют бочки полиэтиленовые или из плотного картона.

Небольшие объемы яблочной кислоты (до 1 кг) упаковывают в герметичные фольгированные пакеты.

Маркировка стандартная.

Применение

Пищевая добавка E296 как безопасный регулятор кислотности и эффективный широко используется в виноделии. В сусле яблочная кислота в процессе брожения выделяет . Может разлагаться до , снижая уровень pH. В результате вино приобретает гармоничный мягкий вкус и ровный цвет.

Пищевая яблочная кислота разрешена в следующих продуктах:

ананасовый сок, безалкогольные напитки, до 3 г/л;
консервированные овощи, до 10 г на 1 литр маринада;
джемы, мармелады, желе;
очищенный картофель (как защита от потемнения);
консервированные фрукты до 5 г/кг;
конфеты карамельные, до 20 г/кг;
мороженое;
кисломолочные продукты;
многие популярные сорта водки.

Пищевая добавка Е 296 допустима в продуктах прикорма (овощные пюре, соки) для детей от года до трех лет только как регулятор кислотного баланса.

Другие сферы применения:

Фармакология. Входит в состав средств, улучшающих перистальтику кишечника. Используется в противовирусных, противокашлевых препаратах.
Косметическая отрасль. Добавляют в зубные пасты, отбеливающие и антивозрастные кремы, пиллинги, маски, лаки для волос как сильнодействующую фруктовую кислоту.
Текстильная промышленность. Отбеливание синтетических и натуральных тканей.
Бытовая химия. Моющие средства, препараты для борьбы со ржавчиной.

Яблочная кислота разрешена в качестве пищевой добавки во всех странах. Допустимая суточная норма не установлена.

Как правильно выбрать поварскую форму, вам подскажет .

Польза и вред

Нативная форма яблочной кислоты полезна как источник витаминов и минералов. Синтетический аналог является мощным антиоксидантом, повышающим сопротивляемость организма патогенным бактериям.

Яблочная кислота:

укрепляет стенки сосудов,
участвует в абсорбции железа;
омолаживает клетки за счет синтеза коллагена;
регулирует артериальное давление и кислотно-щелочной баланс;
участвует в кроветворении.

Расщепляясь по принципу сахаров, синтетическое вещество полностью выводится из организма.

Несмотря на явную пользу для здоровья человека, пищевую добавку E 296 относят к 3 классу опасности (умеренно опасное вещество).

Причина в возможном причинении вреда людям, имеющим следующие заболевания:

злокачественная опухоль;
язва желудка и другие заболевания ЖКТ (в том числе повышенная кислотность желудочного сока);
кровотечения внутренних органов;
хронические кожные заболевания.

При попадании на кожу может вызвать раздражение.

Добавка запрещена в продуктах питания для грудных детей из-за недостаточного количества в организме малышей ферментов, способных расщеплять яблочную кислоту.

Основные производители

Добавку производят такие компании:

АО «Уральский завод промышленной химии», ведущее предприятие полного цикла, отметившее 50–летний юбилей;
Yongsan Chemicals (Южная Корея);
Tate&Lyle (США).

Польза пищевой яблочной кислоты безоговорочно признана мировыми экспертами. При отсутствии противопоказаний и индивидуальной непереносимости продукты с кодом Е 296 на упаковке можно смело класть в корзину.