Контакты

Производными ненасыщенных жирных кислот являются. Основные продукты-источники, роль и классификация жирных кислот

Насыщенные жирные кислоты (НЖК) – углеродные цепи, у которых число атомов варьируется от 4 до 30 и больше.

Общая формула соединений данного ряда – CH3 (CH2)nCOOH.

Последние три десятилетия считалось, что насыщенные жирные кислоты вредны для здоровья человека, поскольку являются виновниками развития болезней сердца, сосудов. Новые научные открытия способствовали переоценки роли соединений. Сегодня установлено, что в умеренном количестве (15 грамм в день) они не представляют угрозы для здоровья, а наоборот благоприятно влияют на работу внутренних органов: участвуют в терморегуляции организма, улучшают состояние волос и кожи.

Триглицериды состоят из жирных кислот и глицерина (трехатомного спирта). Первые, в свою очередь, классифицируют по количеству двойных связей между атомами углевода. Если они отсутствуют, такие кислоты называются насыщенные, присутствуют – .

Условно все делятся на три группы.

Насыщенные (предельные). Это жирные кислоты, молекулы которых пресыщены водородом. Они поступают в организм с колбасными изделиями, молочными, мясными продуктами, маслом, яйцами. Насыщенные жиры имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве (15 грамм в сутки) нужны организму. Если человек перестанет их употреблять, клетки начинают синтезировать их из другой еды, однако это лишняя нагрузка на внутренние органы. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует накоплению лишнего веса, развитию болезней сердца, формирует предрасположенность к раку.

Ненасыщенные (непредельные). Это незаменимые жиры, поступающие в организм человека вместе с растительной пищей (орехами, кукурузным, оливковым, подсолнечным, льняным маслами). К ним относится олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая кислота. В отличие от насыщенных триглицеридов, ненасыщенные имеют «жидкую» консистенцию и не застывают в холодильной камере. В зависимости от числа связей между атомами углевода, различают мононенасыщенные (Омега-9) и соединения (Омега-3, Омега-6). Данная категория триглицеридов улучшает синтез белка, состояние клеточных мембран, чувствительность к инсулину. Помимо этого, выводит плохой холестерин, защищает сердце, сосуды от жировых бляшек, увеличивает число хороших липидов. Организм человека не вырабатывает ненасыщенные жиры, поэтому они должны регулярно поступать с продуктами питания.

Трансжиры. Это самый вредный вид триглицеридов, который получается в процессе обработки водорода под давлением или нагревания растительного масла. При комнатной температуре трансжиры хорошо застывают. Они входят в состав маргарина, заправки для блюд, картофельных чипсов, замороженной пиццы, магазинного печенья и продуктов быстрого питания. Для увеличения срока годности производители пищевой промышленности до 50 % включают трансжиры в состав консервированных и кондитерских изделий. Однако, они не предоставляют ценность для человеческого организма, а наоборот, вредят. Опасность трансжиров: нарушают метаболизм, изменяют обмен инсулина, приводят к ожирению, появлению ишемической болезни сердца.

Суточная норма жира для женщин до 40 лет составляет 85 – 110 грамм, для мужчин – 100 – 150. Людям старшего возраста рекомендуется ограничить потребление до 70 грамм в день. Помните, в рационе на 90 % должны доминировать ненасыщенные жирные кислоты и только 10 % приходится на предельные триглицериды.

Химические свойства

Название жирных кислот зависит от наименования соответствующих углеводородов. Сегодня выделяют 34 основных соединений, которые используются в обиходе человека. В насыщенных жирных кислотах два атома водорода связаны с каждым атомом углерода цепи: СН2-СН2.

Популярные из них:

  • бутановая, CH3(CH2)2COOH;
  • капроновая, CH3(CH2)4COOH;
  • каприловая, CH3(CH2)6COOH;
  • каприновая, CH3(CH2)8COOH;
  • лауриновая, CH3(CH2)10COOH;
  • миристиновая, CH3(CH2)12COOH;
  • пальмитиновая, CH3(CH2)14COOH;
  • стеариновая, CH3(CH2)16COOH;
  • лацериновая, CH3(CH2)30COOH.

В большинстве предельных жирных кислот присутствует четное число атомов углерода. Они хорошо растворяются в петролейном эфире, ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе. Высокомолекулярные предельные соединения не образовывают растворы в холодном спирту. При этом, устойчивы к действию окислителей, галогенов.

В органических растворителях растворимость насыщенных кислот возрастает с повышением температуры и падает с увеличением молекулярной массы. При попадании в кровь такие триглицериды сливаются и образуют сферические вещества, которые откладываются «про запас» в жировой ткани. С этой реакцией связано возникновение мифа о том, что предельные кислоты приводят к закупорке артерий и их нужно полностью исключить из рациона. На самом деле заболевания сердечно-сосудистой системы возникают в результате совокупности факторов: ведения неправильного образа жизни, отсутствия физической нагрузки, злоупотребления высококалорийной вредной пищей.

Помните, сбалансированный, обогащенный насыщенными жирными кислотами рацион не отразится на фигуре, а наоборот, принесет пользу здоровью. При этом, неограниченное их потребление негативно отразится на функционировании внутренних органов и систем.

Значение для организма

Главная биологическая функция насыщенных жирных кислот – снабжение организма энергией.

Для поддержания жизнедеятельности они должны в умеренном количестве (15 грамм в день) всегда присутствовать в рационе питания. Свойства насыщенных жирных кислот:

  • заряжают организм энергией;
  • участвуют в тканевой регуляции, синтезе гормонов, выработке тестостерона у мужчин;
  • формируют мембраны клеток;
  • обеспечивают усвоение и , ;
  • нормализуют менструальный цикл у женщин;
  • улучшают репродуктивную функцию;
  • создают жировую прослойку, которая защищает внутренние органы;
  • регулируют процессы в нервной системе;
  • участвуют в выработке эстрогена у женщин;
  • защищают организм от переохлаждения.

Для поддержания здоровья диетологи рекомендуют включить в ежедневное меню продукты, содержащие насыщенные жиры. На их долю должно приходиться до 10 % калорийности от общего дневного рациона. Это 15 – 20 грамм соединения в сутки. Предпочтение следует отдать следующим «полезным» продуктам: печени крупного рогатого скота, рыбе, молочным изделиям, яйцам.

Потребление насыщенных жирных кислот увеличивают при:

  • легочных заболеваниях (пневмонии, бронхитах, туберкулезе);
  • лечении гастрита, язвы 12-перстной кишки, желудка;
  • выведении камней из мочевого/ желчного пузыря, печени;
  • общем истощении организма;
  • беременности, кормлении грудью;
  • проживании на Крайнем Севере;
  • наступлении холодного времени года, когда на обогрев тела расходуется дополнительная энергия.

Количество насыщенных жирных кислот снижайте в следующих случаях:

  • при сердечно- сосудистых заболеваниях;
  • избыточной массе тела (при 15 «лишних» килограмм);
  • сахарном диабете;
  • высоком уровне ;
  • снижении энергозатрат организма (в жаркое время года, на отдыхе, при сидячей работе).

При недостаточном поступлении насыщенных жирных кислот у человека развиваются характерные симптомы:

  • снижается вес тела;
  • нарушается работа нервной системы;
  • падает производительность труда;
  • происходит гормональный дисбаланс;
  • ухудшается состояние ногтей, волос, кожи;
  • наступает бесплодие.

Признаки переизбытка соединений в организме:

  • увеличение артериального давления, нарушения работы сердца;
  • появление симптомов атеросклероза;
  • формирование камней в жёлчном пузыре, почках;
  • повышение холестерина, что ведет к появлению жировых бляшек в сосудах.

Помните, насыщенные жирные кислоты едят умеренно, не превышая суточную норму. Только так организм сможет извлечь из них максимальную пользу, не накапливая шлаки и не «перегружаясь».

Наибольшее количество НЖК сосредоточено в продуктах животного происхождения (мясе, птице, сливках) и растительных маслах (пальмовом, кокосовом). Кроме того, насыщенные жиры организм человека получает с сырами, кондитерскими изделиями, колбасами, печеньем.

Сегодня проблематично найти продукт, содержащий один вид триглицеридов. Они находятся в комбинации (в сале, сливочном масле сосредоточены насыщенные, ненасыщенные жирные кислоты и холестерин).

Наибольшее количество НЖК (до 25 %) входит в состав пальмитиновой кислоты.

Она обладает гиперхолестеринемическим действием, поэтому прием продуктов в которые она входит, следует ограничить (пальмового, коровьего масла, свиного сала, пчелиного воска, спермацета кашалота).

Таблица № 1 «Природные источники насыщенных жирных кислот»
Наименование продукта Содержание НСЖ на 100 грамм объема, грамм
Масло сливочное 47
Твердые сыры (30%) 19,2
Утка (с кожей) 15,7
Колбаса сырокопченая 14,9
Масло оливковое 13,3
Сыр плавленый 12,8
Сметана 20% 12,0
Гусь (с кожей) 11,8
Творог 18% 10,9
Масло кукурузное 10,6
Баранина без жира 10,4
Колбаса вареная жирная 10,1
Масло подсолнечное 10,0
Орехи грецкие 7,0
Колбаса вареная нежирная 6,8
Говядина без жира 6,7
Мороженое сливочное 6.3
Творог 9% 5,4
Свинина мясная 4,3
Рыба средней жирности 8% 3,0
Молоко 3% 2,0
Курица (филе) 1,0
Рыба нежирных сортов (2% жирности) 0,5
Батон нарезной 0,44
Хлеб ржаной 0,4
Творог обезжиренный 0,3

Продукты питания, содержащие максимальную концентрацию насыщенных жирных кислот:

  • фастфуд;
  • сливки;
  • пальмовое, кокосовое масло;
  • шоколад;
  • кондитерские изделия;
  • шпик;
  • куриный жир;
  • мороженное, сделанное из жирного коровьего молока;
  • какао-масло.

Для поддержания здоровья сердца и сохранения стройности рекомендуется отдавать предпочтение продуктам с меньшим количеством жира. Иначе проблем с кровеносными сосудами, лишним весом, зашлакованностью организма не избежать.

Помните, наибольший вред для человека представляют триглицериды с высокой температурой плавления. Для переваривания и выведения отходов от поджаренного куска жирной говядины или свинины организму потребуется пять часов и значительные энергетические затраты, чем для усваивания курицы или индейки. Поэтому лучше отдавать предпочтение птичьему жиру.

Сферы применения

  1. В косметологии. Насыщенные жирные кислоты входят в состав дерматотропических средств, кремов, мазей. Пальмитиновая кислота применяется как структурообразователь, эмульгатор, эмолент. Лауриновая используется в качестве антисептика продукции по уходу за кожей. Каприловая кислота нормализует кислотность эпидермиса, насыщает ее кислородом, препятствует росту дрожжевых грибков.
  2. В бытовой химии. НЖК используются при изготовлении туалетного мыла, моющих средств. Лауриновая кислота служит катализатором пенообразования. Масла, содержащие стеариновые, миристиновые и пальмитиновые соединения используются в мыловарении для приготовления твердого продукта, получения смазочных масел, пластификаторов. Стеариновая кислота применяется в производстве резины, как смягчитель, и при создании свечей.
  3. В пищевой промышленности. Используются как пищевые добавки под индексом Е570. Насыщенные жирные кислоты выполняют роль глазирователя, пеногасителя, эмульгатора, стабилизатора пены.
  4. В и лекарственных препаратах. Лауриновая, миристиновая кислоты проявляют фунгицидную, вирицидную, бактерицидную активность, подавляя рост дрожжевых грибков и патогенной микрофлоры. Они способны усиливать антибактериальное действие антибиотиков в кишечнике, что повышает эффективность лечения вирусно-бактериальных острых кишечных инфекций. Предположительно, каприловая кислота поддерживает в мочеполовой системе нормальный баланс микроорганизмов. Однако данные свойства не используются в препаратах. При взаимодействии лауриновой и миристиновой кислот с бактериальными, вирусными антигенами они выступают иммунологическими стимуляторами, способствуя повышению иммунной реакции организма на внедрение кишечного патогена. Несмотря на это, жирные кислоты входят в состав лекарственных средств, БАДов исключительно как вспомогательные вещества.
  5. В птицеводстве, животноводстве. Бутановая кислота увеличивает продуктивный срок жизни свиноматки, поддерживает микроэкологический баланс, улучшает всасывание питательных веществ и рост ворсинок кишечника в организме скота. Кроме того, она предупреждает окислительный стресс, проявляет противораковые, противовоспалительные свойства, поэтому используется при создании кормовых добавок в птицеводстве, животноводстве.

Вывод

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты – основные поставщики энергии в организм человека. Даже в состоянии покоя для строения и поддержания жизнедеятельности клеток они крайне важны. Насыщенные жиры поступают в организм с едой животного происхождения, их отличительной особенностью является твердая консистенция, которая сохраняется даже при комнатной температуре.

Дефицит и излишек предельных триглицеридов негативно отражается на здоровье человека. В первом случае снижается работоспособность, ухудшается состояние волос и ногтей, страдает нервная система, во втором – происходит скопление избыточного веса, повышается нагрузка на сердце, образовываются холестериновые бляшки на стенках сосудов, накапливаются шлаки, развивается диабет.

Для хорошего самочувствия рекомендуемая суточная доза насыщенных жирных кислот составляет 15 грамм. Для лучшего усвоения и выведения отработанных остатков ешьте их с зеленью и овощами. Так вы не перегрузите организм и восполните энергозапасы.

Сократите потребление вредных жирных кислот, содержащихся в быстрой еде из фастфуда, сдобной выпечке, жаренном мясе, пицце, тортах. Замените их на молочные продукты, орехи, растительные масла, мясо птицы, «дары моря». Следите за количеством и качеством пищи, которую едите. Ограничьте употребление красного мяса, обогатите рацион свежими овощами, фруктами и вы удивитесь результату: самочувствие и здоровье улучшатся, повысится работоспособность, а от прежней депрессии не останется и следа.

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота Молекулярный вес Температура плавления в °C
Масляная 88 -7,9
Капроновая 116 -1,5
Каприловая 144 +16,7
Каприновая 172 +31,6
Миристиновая 228 +53,9
Лауриновая 200 +44,2
Пальмитиновая 256 +62,6
Стеариновая 284 +69,3
Арахиновая 312 +74,9
Бегеновая 340 +79,7
Лигноцериновая 368 +83,9
Церотиновая 396 +87,7
Монтановая 424 +90,4
Мелиссиновая 452 +93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

  • пальмитиновая
  • стеариновая
  • миристиновая
  • масляная
  • капроновая
  • каприловая
  • каприновая
  • арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Атомов в молекулах соединений разомкнуты, линейны. Основа – . Количество его атомов в жирных всегда четное.

Считая углерод в карбоксилах, его частиц может быть от 4-ех до 24-ех. Однако, жирных не 20, а более 200-от. Такое разнообразие связано с дополнительными составными молекул, это и , а так же, разностью в строении. Есть , совпадающие по составу и количеству атомов, но разнящиеся по их расположению. Такие соединения именуют изомерами.

Как и все жиры, свободные жирные кислоты легче воды и не растворяются в ней. Зато, вещества класса диссоциируют в хлороформе, диэтиловом эфире, и ацетоне. Все это органические растворители. Вода же относится к неорганическим.

К таковым жирные не восприимчивы. Поэтому во время варки супа жиры собираются на его поверхности и замерзают в корку на поверхности блюда, будучи в холодильнике.

Кстати, у жиров нет температуры кипения. В супе кипит лишь вода. в жирах остаются в привычном состоянии. Меняет его нагрев до 250-ти градусов.

Но, и при нем соединения не закипают, а разрушаются. Распад глицерина дает альдегид акролеин. Он известен, так же, как пропеналь. У вещества резкий запах, к тому же, акролеин раздражает слизистые.

У каждой жирной в отдельности температура кипения установлена. Олеиновое соединение, к примеру, закипает при 223-ех градусах. При этом, температура плавления вещества на 209 отметок по шкале Цельсия ниже. Это указывает на не насыщенность . Это значит, что в ней присутствуют двойные связи. Они делают молекулу подвижной.

Насыщенные жирные кислоты имеют лишь одинарные связи. Они упрочняют молекулы, поэтому соединения остаются при комнатной температуре и ниже нее. Впрочем, о видах жирных поговорим в отдельной главе.

Виды жирных кислот

Наличие лишь одинарных связей в молекулах насыщенных жирных вызвано укомплектованностью каждой связи атомами водорода. Они делают строение молекул плотным.

Сила химических связей насыщенных соединений позволяет им сохраняться нетронутыми даже при кипячении. Соответственно, в готовке вещества класса сохраняют пользу, хоть в рагу, хоть в супе.

Ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями делятся по их числу. Минимум – одна сцепка меж атомами углерода. Две его частицы дважды связаны друг с другом. Соответственно, в молекуле не хватает двух атомов водорода. Такие соединения именуются мононенасыщенными жирными .

Если двойных связей в молекуле две и больше, это указание на полиненасыщенные жирные кислоты . В них не хватает минимум четырех атомов водорода. Подвижные углеродные связи делают вещества класса неустойчивыми.

Легко проходит окисление жирных кислот . Портятся соединения и на свету, и при термической обработке. Кстати, внешне все полиненасыщенные жирные кислоты – маслянистые жидкости. Их плотность, как правило, чуть меньше, чем у воды. Показатель последней приближен к одному грамму на кубический сантиметр.

В точках двойных связей полиненасыщенных кислот есть завитки. Этакие пружины в молекулах не позволяют атомам сбиваться в «толпы». Поэтому, вещества группы остаются жидкими даже в морозы.

Мононенасыщенные при минусовых температурах затвердевают. Пробовали ставить оливковое масло в холодильник? Жидкость затвердевает, поскольку содержит олеиновую .

Ненасыщенные соединения принято называть омега жирные кислоты . Буква латинского алфавита в названии указывает на расположение двойной связи в молекуле. Отсюда омега —3 жирные кислоты , омега-6 и омега-9. Получается, в первых двойные связи «стартуют» от 3-го атома углерода, во вторых от 6-го, а в 3-их от 9-го.

Ученые классифицируют жирные не только по наличию или отсутствию двойных связей, но и по длине атомных цепей. В короткоцепочечных соединениях от 4-ех до 6-ти частиц углерода.

Такое строение свойственно исключительно насыщенным жирным кислотам. Синтез их в организме возможен, но львиная доля поступает с пищей, в частности, с молочными продуктами.

За счет короткоцепочечных соединений они обладают противомикробным действием, защищая кишечник и пищевод от патогенных микроорганизмов. Так что, молоко не только для костей да зубов полезно.

В среднецепочечных жирных от 8-ми до 12-ти атомов углерода. Их сцепки, так же, встречаются в молочных продуктах. Однако, помимо них среднецепочечные кислоты встречаются и в маслах тропических фруктов, к примеру, авокадо. Помните, насколько жирен сей фрукт? Масла в авокадо занимают не меньше 20% от массы плода.

Как и короткоцепочечные средние по длине молекулы кислоты обладают обеззараживающим действием. Поэтому мякоть авокадо добавляют в маски для жирной . Соки фрукта решают проблему акне и прочих высыпаний.

Третья группа жирных кислот по протяженности молекул – длинноцепочечные. В них атомов углерода от 14-ти до 18-ти. При таком составе можно быть и насыщенными, и мононенасыщенными, и полиненасыщенными.

Не каждый человеческий организм способен синтезировать подобные цепи. Примерно 60% населения планеты «изготавливают» удлиненноцепочечные кислоты из прочих. Предки остальных людей питались, в основном, мясом и .

Животная диета снизила выработку ряда ферментов, нужных для самостоятельного производства удлиненноцепочечных жирных соединений. Меж тем, к ним относятся необходимые для жизнедеятельности, к примеру, арахидоновая . Она участвует в строительстве мембран клеток, помогает передавать нервные импульсы, стимулирует мыслительную деятельность.

Жирные кислоты, не вырабатываемые организмом человека, именуют незаменимыми. К таковым относятся, к примеру, все соединения группы омега-3 и большинство веществ категории омега-6.

Омега-9 вырабатывать и не нужно. Соединения группы относятся к несущественным. Организм в таких кислотах не нуждается, но может воспользоваться ими в качестве замены более вредных соединений.

Так, высшие жирные кислоты омега-9 становятся альтернативой насыщенным жирам. Последние приводят к повышению уровня вредного холестерина. С омега-9 в рационе холестерин держится в норме.

Применение жирных кислот

Омега жирные кислоты в капсулах продаются для добавки в пищу, косметику. Соответственно, вещества нужны телу, как внутренним органам, так и волосам, коже, ногтям. Вопрос роли жирных в организме затрагивался вскользь. Раскроем тему.

Итак, жирные ненасыщенной группы служат онкопротекторами. Так именуют соединения, тормозящие разрастание опухолей и, вообще, их образование. Доказано, что постоянная норма в организме омега-3 сводит к минимуму вероятность простаты у мужчин и онкологии молочных желез у женщин.

К тому же, жирные с двойными связями регулируют менструальный цикл. Его хронические сбои – повод проверить уровень омега-3,6 в крови, включить их в рацион.

Липидный барьер кожи – это коллектив жирных . Здесь и ненасыщенная линоленовая, и олеиновая и арахидоновая. Пленка из них блокирует испарение влаги. В итоге, покровы остаются упругими, гладкими.

Преждевременное старение кожи часто связано с нарушением, истончением липидного барьера. Соответственно, сухая кожа – сигнал недостатка в организме жирных кислот. В кале можно проверить уровень необходимых соединений. Достаточно сдать расширенный анализ копрограммы.

Без липидной пленки сушатся, ломаются, слоятся волосы и ногти. Не удивительно, что ненасыщенные жирные широко применяются косметологами и фармацевтами.

Акцент на ненасыщенные кислоты вызван их пользой для организма, внешности. Однако, это не значит, что насыщенные соединения несут лишь . Для расщепления веществ только с одинарными связями не нужны ферменты надпочечников.

Насыщенные организм усваивает максимально просто и быстро. Значит, вещества служат энергетическим ресурсом, навроде глюкозы. Главное, не переборщить с потреблением насыщенных . Избыток тут же откладывается в подкожную жировую клетчатку. Люди считают насыщенные кислоты вредными, поскольку часто не знают меры.

В промышленности пригождаются не столько свободные жирные кислоты , сколько их соединения. Пользуются, в основном, их пластичными свойствами. Так, соли жирных кислот используют для улучшения смазывающих способностей нефтепродуктов. Обволакивание ими деталей важно, к примеру, в карбюраторных двигателях.

История познания жирных кислот

В 21-ом веке на жирные кислоты цена , как правило, кусается. Шумиха о пользе омега-3 и омега-6 заставила потребителей выкладывать тысячи за баночки с бадами, в которых всего по 20-30 таблеток. Меж тем, еще 75 лет назад о жирных и слуха не было. Своей славе героини статьи обязаны Джиму Дайербергу.

Это химик из Дании. Профессор заинтересовался, почему эскимосы не относятся к так называемым сердечникам. У Дайерберга возникла гипотеза, что причина в питании северян. В их рационе преобладали жиры, что нетипично для диеты южан.

Начали изучать состав крови эскимосов. Нашли в ней обилие жирных кислот, в частности, эйкозапентаэновая и докосаксеноевая. Джим Дайерберг ввел названия омега-3 и омега-6, однако, не подготовил достаточную доказательную базу их влияния на организм, в том числе здоровье .

Это сделали уже в 70-ых годах. К тому времени изучили, так же, состав крови жителей Японии и Нидерландов. Обширные исследования позволили понять механизм действия жирных в организме и их важность. В частности, героини статьи участвуют в синтезе простагландинов.

Это ферменты. Они способны расширить и сузить бронхи, регулировать сокращения мышц и секрецию желудочного . Только вот, разобраться каких в теле в избытке, а каких недостает, сложно.

Еще не придуман фитнес-, «читающий» все показатели организма, да и более громоздкая установка. Остается лишь гадать и внимательно относиться к проявлениям своего тела, питанию.

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь


Жирные кислоты организмом не вырабатываются, но они необходимы для нас, так как от них зависит важная функция организма – обменный процесс. При недостатке этих кислот начинается преждевременное старение организма, нарушается костная ткань, возникают заболевания кожи, печени и почек. Эти кислоты поступают в организм с пищей и являются важным источником энергии для любого организма. Поэтому они названы незаменимыми (НЖК). Количество незаменимых жирных кислот (НЖК) в нашем организме зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.


НЖК занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку тела. Они используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, НЖК выделяют энергию. Жировые прослойки под кожей смягчают удары.
Насыщенные жирные кислоты - некоторые жирные кислоты "насыщены", т.е. насыщены столькими атомами водорода, сколько могут присоединить. Эти жирные кислоты увеличивают уровень холестерина в крови. Содержащие их жиры при комнатной температуре остаются твердыми (например, жир говядины, топленый свиной жир и сливочное масло).


В твердых жирах много стеариновой кислоты, в больших количествах присутствующей в говядине и свинине.
Пальмитиновая кислота тоже кислота насыщенная, но она содержится в маслах тропических растений - кокосовом и пальмовом. Хотя эти масла растительного происхождения, в них очень много совсем неполезных для здоровья насыщенных кислот.
В нашем питании нужно уменьшить содержание всех насыщенных жиров. Они вызывают сужение артерий и нарушают нормальную гормональную активность.


Здоровье во многом зависит от состояния сосудов. Если сосуды закупорены, возможны печальные последствия. При атеросклерозе стенки сосудов весьма неэффективно восстанавливаются самим организмом, появляются жировые бляшки – сосуды закупориваются. Такая ситуация опасна для организма – если закупорились сосуды, по которым кровь поступает к сердцу – возможен инфаркт, если закупорились сосуды головного мозга – инсульт. Что же делать, чтобы сосуды не засорялись.


Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) - жирные кислоты, содержащие две или больше двойных связей, с общим числом углерода от 18 до 24. Они уменьшают количество холестерина в крови, но могут ухудшить соотношение ЛВП и ЛНП.


ЛВП –липопротеиды высокой плотности
ЛНП – липопротеиды низкой плотности
ЛВП-липопротеин высокой плотности, жироподобное вещество в крови, которое помогает предотвращать отложение холестерина на стенках артерий.
ЛНП - липопротеин низкой плотности, тип жироподобного вещества в крови, которое переносит с кровотоком холестериновые бляшки. Избыток этого вещества может привести к холестериновым отложениям на внутренних стенках артерий.


Нормальным соотношением ЛНП и ЛВП считается 5:1. В этом случае ЛВП должны хорошо поработать, чтобы избавить организм от холестерина. Слишком большое содержание полиненасыщенных жиров может нарушать это неустойчивое равновесие. Чем больше мы потребляем полиненасыщенных жиров, тем больше нам нужно вводить в диету витамина Е, так как в клетках нашего организма витамин Е действует как антиоксидант и предохраняет эти жиры от окисления.


Первоначально к незаменимым полиненасыщенным жирным кислотам относили только линолевую кислоту, а теперь ещё и арахидоновую.
Полиненасыщенные жирные кислоты являются компонентами многих клеточных структур организма, прежде всего мембран. Мембраны – это вязкие, но тем не менее пластичные структуры, окружающие все живые клетки. Отсутствие какого-то мембранного компонента приводит к различным заболеваниям.
Дефицит этих кислот связан с развитием таких заболеваний как кистозный фиброз, различные заболевания кожи, печени, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, инфаркт миокарда, тромбоз сосудов и их повышенная хрупкость, инсульты. Функциональная роль полиненасыщенных жирных кислот заключается в нормализации деятельности всех мембранных структур клеток и внутриклеточной передачи информации.


Линолевая кислота в наибольшей концентрации содержится во льне, сое, грецких орехах, входит в состав многих растительных масел и животных жиров. Сафлоровое масло - самый богатый источник линолевой кислоты. Линолевая кислота способствует расслаблению кровеносных сосудов, уменьшает воспаления, облегчает боль, способствует заживлению, улучшает ток крови. Признаки нехватки линолевой кислоты – заболевания кожи, печени, выпадение волос, расстройство нервной системы, заболевания сердца и задержка роста. В организме линолевая кислота может превращаться в гамма-линолевую кислоту (ГЛК), которая встречается в природе, например, в грудном молоке, в масле из энотеры и бурачника (огуречной травы) или же в масле из лапчатки и семян черной смородины. Установлено, что гамма-линолевая кислота помогает при аллергической экземе и сильных болях в груди. Препараты с маслом энотеры и другими маслами, богатыми ГЛК, принимают для лечения сухой кожи и поддержания здорового состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.


Питание продуктами с низким содержанием жира или не содержащими никаких источников линолевой кислоты может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.


Арахидоновая кислота способствует работе мозга, сердца, нервной системы, при недостатке её организм оказывается беззащитным против любой инфекции или заболеванием, возникает артериальное давление, разбалансирование выработки гормонов, неустойчивость настроения, вымывание кальция из костей в кровь, медленное заживление ран. Она содержится в свином сале, сливочном масле, в рыбьем жире. Арахидоновую кислоту растительные масла не содержат, незначительное количество её в животном жире. Наиболее богаты арахидоновой кислотой рыбий жир 1 -4% (тресковый), а также надпочечники, поджелудочная железа и головной мозг млекопитающих. Какова же функциональная роль этой кислоты? Кроме нормализации деятельности всех мембранных структур клеток, арахидоновая кислота является предшественником образующихся из неё важных биорегуляторов - эйкозаноидов. «Эйкоза» - число 20 – столько атомов углерода в молекулах. Эти биорегуляторы принимают участие в различных реакциях крови, влияют на состояние кровеносных сосудов, регулируют межклеточные взаимодействия и выполняют ряд других важных функций в организме.


Среднесуточная потребность в полиненасыщенных жирных кислотах составляет 5-6г. Эту потребность можно восполнить употреблением растительного масла30г в день. Судя по имеющимся источникам пищевых продуктов, арахидоновая кислота является самой дефицитной.
Поэтому с целью профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с дефицитом этих кислот, разработано несколько эффективных препаратов на основе природного сырья.


Мононенасыщенные жирные кислоты - жирные кислоты, содержащие одну двойную связь. Они оказывают действие, понижающее содержание холестерина в кровотоке, и помогают сохранять нужное соотношение между ЛВП и ЛНП.
Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой для нашего питания является олеиновая кислота. Она присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует эластичности артерий и кожи.


Олеиновая кислота играет важную роль в понижении уровня холестерина, укрепляет иммунитет, предотвращает возникновение опухолей. Особенно большая концентрация этой кислоты в оливковом масле холодного отжима, в кунжутном масле, в миндале, арахисе, грецких орехах.
Мононенасыщенные жиры при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки очень подходит оливковое масло), и они не нарушают равновесие ЛНП и ЛВП так, как это могут делать полиненасыщенные жиры.


В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большие количества оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, намного реже встречаются случаи болезни коронарных сосудов сердца и раковых заболеваний. В большой степени это относят на счет мононенасыщенных жиров, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.


Из всего сказанного можно сделать вывод, что на протекание отдельных заболеваний представляется возможным воздействовать с помощью не только лекарств, но и специальных диет.


А эти два видео расскажут, как приготовить ролы с лососем.



Отправить в морозилку




Понравилась статья? Поделитесь ей