Формула диэтилового эфира структурная химическая. Эфир диэтиловый Жидкий эфир

Эфиры - продукты замещения атома гидрогена гидроксильной группы спиртов или фенолов на карбоновый радикал R: R1-O-R2. Диэтиловый эфир - формула Н3С-О-СН3. Для эфиров характерны изомерия углеводородной цепи и метамерия. Первый обусловлен разветвлением углеводородной цепи. Метамерия - вид изомерии, при котором два и больше эфира имеют одинаковую молекулярную формулу, но при этом разное строение молекул, обусловленное различными радикалами по обе стороны от кислородного «мостика».

Диэтиловый эфир: получение

Эфиры получают синтетическим путем (в природе в свободном состоянии они не встречаются). Для того, чтобы синтезировать эфиры, можно использовать несколько способов: при помощи минеральных кислот, взаимодействие алкоголятов с галогена алкилами. Диметиловый, а также метилэтиловый эфиры имеют газообразное состояние, следующие несколько представителей - растворы, высшие - твердые вещества. Эфиры плохо растворяются в воде, но хорошо в а средние представители (диэтиловый эфир, пропиловый и дипропиловый эфиры) - отличные органические растворители. их изменяются в зависимости от Диэтиловый эфир хорошо смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом, эфирными, а также с жирными маслами. При нарушении условий хранения эфира в нем образуются токсические и взрывоопасные соединения - гидропероксиды.

Диэтиловый эфир применяют в медицине. Его используют для ингаляционного наркоза. Этот вид наркоза характеризируется ярко выраженной стадией возбуждения (усиливается сердечная деятельность, повышается тонус сосудов, активируется экскреция катехоламинов, в крови увеличивается концентрация глюкозы, пировиноградной и лактатной кислот, угнетается секреторная и моторная функции пищеварительного тракта). Следует знать, что при использовании данного вида эфира наркоз наступает медленно, при этом очень часто приходится наблюдать сильное возбуждение и двигательную активность. А вообще наркоз оказывает многогранное действие на организм человека (мышечно-расслабляющее, анальгезирующее и наркотическое).

Местное действие эфира проявляется в виде раздражения нервных окончаний, вследствие чего пациент ощущает охлаждающее действие. В связи с этим иногда его используют внутрь для регуляции моторной а подкожно - для рефлекторного возбуждения дыхания и улучшения кровообращения. При вдыхании пары эфира раздражают дыхательные пути, что сначала вызывает рефлекторное торможение дыхания, после чего активирует секрецию бронхиальных желез. Впервые для ингаляционного наркоза диэтиловый эфир был использован выдающимся российским хирургом Н.И. Пироговым, основателем военно-полевой хирургии, в период Крымской войны (1853-1856 гг.).

Диэтиловый эфир легко всасывается слизистой оболочкой дыхательного тракта, однако полный наркоз наступает чуть позже по сравнению с хлороформом. Наркотическое действие проявляется лишь при вдыхании 5-8 % смеси паров эфира, а полный наркоз наступает в течение 30 минут при вдыхании 10 % смеси. Наркотическое действие препарата проявляется в концентрации от 110 до 150 мг на 100 мл крови, паралич центра дыхания наступает при 200 мг/100 мл крови. Общая токсичность эфира незначительная. Пробуждение после наркоза происходит через 20-40 минут после прекращения ингаляции эфира, однако к нормальному состоянию организм приходит только через несколько часов. Выделяется эфир дыхательными путями и через почки. Приблизительно 50 % от общего его количества выводится с организма в первые 30-60 минут после окончания наркоза. Следует сказать, что некоторые продукты гидролиза диэтилового эфира могут локализироваться в триглицеридах и других липидах до нескольких суток.

Брутто-формула

C 4 H 10 O

Фармакологическая группа вещества Диэтиловый эфир

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

60-29-7

Характеристика вещества Диэтиловый эфир

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96-98% диэтилового эфира. Плотность эфира для наркоза 0,713-0,714, эфира медицинского 0,714 — 0,717, температура кипения 34-35 °C и 34-36 °C соответственно. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара; плотность паров эфира для наркоза 2,6, относительная молекулярная масса — 74. Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути. Растворимость в воде 1:12. Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях. Легко воспламеняется, в т.ч. пары; в определенном соотношении с кислородом, воздухом и динитрогена оксидом пары эфира для наркоза взрывоопасны.

Фармакология

Фармакологическое действие - наркозное .

Неспецифически взаимодействует с мембранами нейронов, преимущественно — с двуслойными липидными мембранами аксонов головного, продолговатого и спинного мозга, обратимо изменяет их ультраструктуру и функции. Угнетает ЦНС : блокирует синаптическую передачу возбуждения (в основном афферентной импульсации), функционально дезинтегрирует корково-подкорковые взаимодействия при сохранении активности бульбарных центров. Вызывает отчетливо выраженные «классические» стадии наркоза — анальгезию, возбуждение, хирургический наркоз с 3 уровнями (поверхностный, средний, глубокий) и характерными признаками: отсутствие сознания и всех видов чувствительности, угнетение рефлекторных реакций и расслабление скелетной мускулатуры.

В случае премедикации и на фоне других ингаляционных или неингаляционных общих анестетиков классическая картина наркоза существенно изменяется. На стадии анальгезии понижает функциональную активность нейронов коры, вызывает амнестический эффект. В стадии возбуждения угнетает кору головного мозга, выключает субординационные механизмы, контролирующие состояние подкорковых структур (в основном среднего мозга). Повышение активности подкорковых образований проявляется психомоторным возбуждением, вариабельностью дыхания, АД , пульса и др.). Эта стадия более выражена у взрослых, чем у детей, менее (или отсутствует) — на фоне премедикации и базисного наркоза. Раздражает слизистые оболочки, в т.ч. полости рта, усиливает секрецию слюнных желез (гиперсаливация). Через рецепторные зоны тройничного, гортанного и блуждающего нервов повышает бронхиальную секрецию; вызывает кашель, ларингоспазм, спазм бронхов (сменяющийся при глубоком наркозе их расширением), расстройства дыхания (рефлекторная стимуляция или угнетение, вплоть до апноэ) и деятельности сердца (тахикардия или брадикардия, остановка сердца), гипертензию. При попадании слюны или слизи, насыщенных эфиром, в желудок раздражает его слизистую оболочку, рефлекторно стимулирует рвотный центр, вызывает тошноту и рвоту (вначале наркоза и при пробуждении).

В стадии хирургического наркоза значительно угнетает межнейронную передачу в головном и спинном мозге. Повышает активность отделов гипоталамуса, регулирующих функции системы гипофиз — кора надпочечников и симпатической нервной системы, повышает секрецию глюкокортикоидов и катехоламинов. Увеличивает выброс адреналина из мозгового слоя надпочечников, вызывает гипергликемию, спазм сосудов внутренних органов, повышает АД , силу сердечных сокращений и ЧСС (не сенсибилизирует миокард к катехоламинам). Активация симпатической нервной системы нивелирует угнетающее действие на тонус сосудов, АД и функции сердца. Повышает кровоточивость капилляров, угнетает перистальтику кишечника (в начале наркоза). Расслабляет скелетные мышцы, т.к. нарушает центральную регуляцию мышечного тонуса и блокирует распространение локального потенциала на постсинаптической мембране скелетной мышцы.

В высоких концентрациях непосредственно угнетает дыхательный и сосудодвигательный центр (нарушение легочной вентиляции, гипотензия), оказывает прямое кардиодепрессивное действие. Вызывает охлаждение легочной ткани, что в сочетании со скоплением слизи в бронхах (из-за раздражающего эффекта) способствует развитию пневмонии, чаще у детей младшего возраста. Нарушает обмен веществ (потеря запасов гликогена, жировая инфильтрация), и функции печени, в т.ч. дезинтоксикационную. Индуцирует микросомальные ферменты системы цитохрома Р450. Угнетает функцию почек и уменьшает диурез, вследствие высвобождения антидиуретического гормона и сужения почечных сосудов. Характеризуется небольшой широтой наркозного действия (терапевтический индекс не превышает 1,5), относительно низкой органной токсичностью (сердце, печень, почки).

Эфирный наркоз отличается хорошей контролируемостью и управляемостью. При масочном способе эффект развивается медленно, стадия хирургического наркоза наступает через 15-20 мин (у детей младшего возраста быстрее). Пробуждение постепенное — (20-40 мин). И в последующий период длительно сохраняется угнетение ЦНС , сонливость и анальгезия (функции мозга полностью восстанавливаются через несколько часов). На фоне барбитуратов и миорелаксантов обычно отсутствует стадия возбуждения (введение в наркоз не сопровождается удушьем, страхом и другими неприятными ощущениями), потенцируется миорелаксация и снижается выраженность посленаркозной депрессии.

Хорошо проходит через ГЭБ , легко диффундирует к нейронам через межнейронную жидкость (низкомолекулярное незаряженное соединение). Распределяется в органах неравномерно: уровень в мозге превышает концентрацию в крови и других органах (содержание в продолговатом и спинном мозге примерно на 50% больше, чем в головном, вследствие большего содержания липидов в нервных проводниках). Концентрации в крови составляет: 10-25 мг% (стадия анальгезии), 25-70 мг% (стадия возбуждения) и 80-110 мг% (стадия хирургического наркоза). Проходит через плацентарный барьер и создает высокие концентрации в организме плода. Откладывается в мембранах гепатоцитов. Незначительно (10-15%) биотрансформируется. Быстро элиминируется в течение первых нескольких минут, затем выведение постепенно замедляется: 85-90% выводится в неизмененном виде легкими, остальное — почками. Эфир медицинский при местной аппликации на ткани зуба, вызывает «подсушивающий» эффект (быстро испаряется при комнатной температуре), проявляет слабую антибактериальную и местноанестезирующую активность (вследствие раздражающего эффекта). Местнораздражающее действие эфира на кожные покровы может использоваться для отвлекающей терапии (растирания).

Применение вещества Диэтиловый эфир

Эфир для наркоза: для ингаляционного наркоза (смешанный, комбинированный, потенцированный) в т.ч. поддержания наркоза (обычно в смеси с кислородом и динитрогена оксидом, на фоне миорелаксантов, вводного наркоза барбитуратами, или динитрогена оксидом).

Эфир медицинский: для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба (подготовка к пломбированию).

Противопоказания

Туберкулез легких, острые заболевания дыхательных путей, повышенное внутричерепное давление, сердечно-сосудистые заболевания со значительным повышением АД , в т.ч. гипертоническая болезнь, декомпенсация сердечной деятельности, тяжелые заболевания печени и почек, общее истощение, тиреотоксикоз, сахарный диабет, состояние возбуждения, выраженный ацидоз, операции с использованием электрохирургических инструментов, в т.ч. электрокоагуляции.

Ограничения к применению

Операции на челюстно-лицевой области (из-за взрывоопасности); применение масочного наркоза с использованием только эфира; детский возраст, беременность, кормление грудью.

Применение при беременности и кормлении грудью

С осторожностью при беременности (адекватные клинические исследования не проводились) и во время кормления грудью (данные по экскреции в женское молоко отсутствуют).

Побочные действия вещества Диэтиловый эфир

Со стороны респираторной системы: гиперсекреция бронхиальных желез, кашель, ларинго- и бронхоспазм, нарушения легочной вентиляции, учащение или угнетение дыхания, вплоть до апноэ, пневмонии и бронхопневмонии (в послеоперационном периоде), диффузионная гипоксия (на фоне нарушения функций легких и сердца или при длительном применении в высоких концентрациях).

Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): тахикардия или брадикардия, вплоть до остановки сердца; аритмия; гипер- или гипотензия; коллапс; кровоточивость.

Со стороны органов ЖКТ : гиперсаливация, тошнота, рвота, понижение тонуса и моторики ЖКТ , паралитический илеус (при длительном наркозе), транзиторная желтуха, изменение печеночных проб.

Со стороны нервной системы и органов чувств: возбуждение, двигательная активность, редко — судороги у детей, сонливость, депрессия (после операции).

Прочие: метаболический ацидоз, гипоальбуминемия, гипогаммаглобулинемия, уменьшение выделения мочи, альбуминурия.

Взаимодействие

Потенцирует действие средств, угнетающих ЦНС (взаимно), эффект недеполяризующих миорелаксантов, типа тубокурарина, гипотензивное действие бета-адреноблокаторов. Понижает гипогликемический эффект инсулина и производных сульфонилмочевины, окситоцина и других гормональных стимуляторов матки Несовместим с аналептиками и психостимуляторами. Ингибиторы МАО угнетают метаболизм (усиливают наркозное действие); эпинефрин и эуфиллин повышают риск заболевания аритмий, м-холиноблокаторы и антигистаминные средства нивелируют побочные эффекты, миорелаксанты вдвое уменьшают расход эфира.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 10 O

Химический состав Диэтилового эфира

Молекулярная масса: 74,123

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

• Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом
• Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны
• Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
• Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях
• Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами.

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В технике применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд. Так же применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях и при запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

Брутто-
формула ? Классификация Фарм.
группа Наркозные средства АТХ N01AA01 МКБ-10 Y56.7 56.7 Лекарственные формы жидкость для ингаляций,
жидкость для местного применения Торговые названия эфир для наркоза, эфир для наркоза стабилизированный, эфир медицинский

Фармакологическое действие

Средство для ингаляционной общей анестезии, оказывает анальгезирующее и миорелаксирующее действие, обладает большой широтой терапевтического действия. Общая анестезия при применении эфира относительно безопасна, легко управляема. Скелетная мускулатура хорошо расслабляется. Оказывает прямое отрицательное инотропное действие (снижение сократимости миокарда компенсируется повышением концентрации катехоламинов в крови). Вызывает временное (до 24 ч) снижение функции печени и почек, снижает перистальтику кишечника (стимуляция симпатоадреналовой системы), уменьшает ОЦК и плазмы (примерно на 10%). В отличие от фторотана, трихлорэтилена и циклопропана эфир не повышает чувствительность миокарда к эпинефрину и норэпинефрину.

Период вводной анестезии продолжителен (12-20 мин). Пробуждение наступает через 20-40 мин после прекращения подачи эфира, а полностью угнетение сознания проходит через несколько часов.

Фармакокинетика

При ингаляционном введении эфир всасывается в кровь и проникает в головной мозг. Относительно низкая растворимость эфира в крови обусловливает постепенное нарастание его концентрации в альвеолах в начальной стадии анестезии и постепенное снижение при прекращении его поступления в организм. Почти весь эфир выводится из организма в неизмененном виде через дыхательные пути (незначительная часть выводится почками). Запах эфира в выдыхаемом воздухе может сохраняться в течение более 24 ч.

Применение

Показания

Ингаляционная общая анестезия по открытой (капельно), полуоткрытой, полузакрытой и закрытой системам (в основном при кратковременных хирургических вмешательствах).

Поддержание общей анестезии при проведении комбинированной общей анестезии с применением психоактивных ЛС и периферических миорелаксантов.

Противопоказания

Гиперчувствительность, острые заболевания дыхательных путей, внутричерепная гипертензия, артериальная гипертензия; ХСН, печеночная и/или почечная недостаточность, кахексия, сахарный диабет, ацидоз.

Необходимость проведения в ходе хирургического вмешательства электрокоагуляции или использования электроножа.

Побочное действие

Кашель, психомоторное возбуждение, повышение АД, тахикардия, гиперсекреция бронхиальных желез; тошнота и рвота.

В послеоперационном периоде - рвота, угнетение дыхательного центра; бронхопневмония, бронхит, ларингит, трахеит, отек легких (токсического генеза), парез кишечника, снижение секреции желчи, метаболический ацидоз, снижение клубочковой фильтрации и диуреза.

Режим дозирования

При полуоткрытой системе: 2-4 об.% эфира во вдыхаемой смеси поддерживают анальгезию и выключение сознания, 5-8% - поверхностная общая анестезия, 10-12% - глубокая общая анестезия. Для усыпления больного могут потребоваться концентрации до 20-25%.

Передозировка

Симптомы: при острой ингаляционной интоксикации - головная боль, тошнота, боль в пояснице, возбуждение, неадекватное поведение; затем - астения, сонливость, потеря сознания. Дыхание редкое и поверхностное, цианоз , акроцианоз, тахикардия , нитевидный пульс, выраженный мидриаз , снижение АД, остановка сердца.

При хронической интоксикации - снижение аппетита, тошнота (редко рвота), запоры, апатия, бледность кожных покровов, головная боль, головокружение, непереносимость этанола.

Лечение. Немедленное прекращение подачи эфира, удаление пострадавшего из зоны действия токсичного соединения на свежий воздух или в хорошо проветриваемое помещение. Ингаляции увлажнённого кислорода, щелочные масляные ингаляции, при упорном кашле - этилморфин , кодеин . В/в вводят 20-30 мл 40% раствора декстрозы с 5 мл 5% раствора аскорбиновой кислоты, аналептики, при необходимости - седативные ЛС. При угнетении дыхания - ИВЛ (нужно учитывать возможность развития токсического отека легких), при остановке сердца - непрямой массаж сердца.

При случайном попадании эфира в ЖКТ - вызывать рвоту, промыть желудок (8-10 л воды или 2% раствора натрия гидрокарбоната), дать выпить мелкоистолченный активированный уголь (2-3 ст.ложки), после чего вызвать повторную рвоту, а через 10-15 мин дать солевое слабительное. В дальнейшем - симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Усиливает действие недеполяризующих миорелаксантов, анксиолитиков, антипсихотических, седативных и снотворных ЛС.

Минимальная альвеолярная концентрация снижается при одновременном применении динитроген оксида.

Особые указания

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Ингаляционная эфирная общая анестезия должна не проводиться глубже III (1-2) уровня хирургической стадии.

При подаче больших концентраций эфира (10-25%) в период вводной общей анестезии вследствие раздражающего влияния могут появиться раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, ларингоспазм и слюнотечение (в настоящее время вводную эфирную анестезию применяют редко).

Для уменьшения вызываемых рефлекторных реакций и снижения гиперсекреции предварительно вводят атропин.

Пары эфира легко воспламеняются; с кислородом, воздухом, динитроген оксидом образуют в определенных концентрациях взрывоопасные смеси.

Предельно допустимая концентрация паров эфира в воздухе рабочей зоны равна 300 мг/куб.м.

При проведении общей эфирной анестезии по закрытой системе необходимо соблюдать меры, предупреждающие возможность взрыва.

С целью уменьшения возбуждения эфирную общую анестезию часто применяют после вводной анестезии барбитуратами. Иногда начинают введение в анестезию с помощью динитроген оксида, а эфир используют для поддержания общей анестезии.

Применение миорелаксантов позволяет усилить расслабление мускулатуры и значительно уменьшить количество необходимого для анестезии эфира - до 2-4 об.% (для поддержания общей анестезии при полуоткрытой системе).

Миорелаксирующее действие эфира не устраняется антихолинэстеразными ЛС.

Для общей анестезии можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией (при воздействии света, воздуха, повышенной температуры и влаги в эфире образуются вредные продукты - перекиси, альдегиды, кетоны, вызывающие сильное раздражение дыхательных путей).

Частое вдыхание паров эфира вызывает лекарственную зависимость.

Формы выпуска

Одной из разновидностей эфира для наркоза является стабилизированный эфир (лат. Аеthеr pro nаrсоsi stаbilisatum ). Добавление стабилизатора (антиоксиданта) удлиняет срок годности препарата. Выпускается в герметично укупоренных склянках оранжевого стекла по 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям Государственной фармакопеи.

Помимо эфира для наркоза выпускается также медицинский эфир (лат. Аеthеr medicinalis ). Этот препарат менее очищен, чем предыдущий, и для наркоза непригоден. Применяют местно в стоматологической практике, наружно (для растираний), а также для приготовления настоек, экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая - 0,33 мл (20 капель) , суточная - 1 мл (60 капель) .

Хранение

Список Б . Хранить в защищённом от света, прохладном месте, вдали от источников огня.

Примечания

Общие анестетики (N01A )
Эфиры	Эфир диэтиловый Виниловый эфир
Галогенизированные углеводороды	Галотан Хлороформ Метоксифлуран * Энфлуран * Трихлороэтилен Изофлуран Десфлуран Севофлуран

Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.

История

В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника - врача и химика Ч. Джексона.

Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус - известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства - это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.

Характеристика

Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:

(С 2 Н 5)2О или С 4 Н 10 О.

Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.

Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.

При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.

Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.

Химические свойства

Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров - отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.

Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:

Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3.

Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5-O-C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров - свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.

Температура кипения диэтилового эфира - 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания - 117 о С. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости - 1,7%, а верхний - 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности - отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.

Простой эфир - малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.

Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:

• СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + H2S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
• CH3—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
• СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.

Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.

Использование в медицине

В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.

Диэтиловый эфир как топливо

Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.

Правильное хранение

Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.